¿Por qué el HTML permite la codificación descuidada?

No , sino que recomienda que los agentes (navegadores y demás) intenten corregir errores.

Mucha gente cree que el HTML sí permite código mal hecho por ejemplo <b><i>algo</b></i>. Lo cual no es verdad; el validador se va a quejar de etiquetas mal porque no son generan un códgo válido. Sin embargo los navegadores usualmente tratan de corregir esos errores es por ello que a veces si muestran la página correctamente.

Algunas veces la falta de la etiqueta que cierra no representa problama para los navegadores porque siempre codifican ambiguamente. Hace algunos años era muy común omitirlas, (ejemplo. </p> y </li>). Hoy en día se recomienda utilizar siempre las etiquetas de cierre, y para las que no tienen cómo <br> y <img> de debe utilizar <br /> y <img /> según la especificación del XHTML 1.1.

Este post es para responder una de las preguntas de las 37 preguntas un desarrollador y diseñador web debe saber responder.