A mi casi nunca me gusta estar cómo conectado en el Messenger, pero eso no significa que nunca me conecte, es más bien que por razones de productividad siempre estoy en estado «No conectado» (invisible), pero cuando quiero enviar o recibir un archivo para o a un contacto no es posible debido a las restricciones que tiene el Messenger cuando estás en dicho estado.
Pero con un plugin llamado Appearing Offline Helper para Messenger Plus! Live que te permite enviar archivos a tus contactos cuando estás en estado sin conexión además de poder iniciar videollamadas, compartir fondos, iniciar juegos, etc., todo lo que no se podía.
Para usarlo debes de iniciar una conversación con el contacto que le vas a enviar el archivo, y escribir en la conversación el siguiente comando: /A.Offline Helper
y después enviarlo, ahora ya podrás enviar archivos o recibirlos.
Enlace para descargar Appearing Offline Helper, requiere que tengas instalado antes Messenger Plus! Live.