A pesar de que en Mac existe algo llamado AirDrop que te permite compartir archivos de entre Macs que estén conectadas a la misma red, puedes probar con otras opciones como Any Send que es un poco menos problemático.
Any Send te permite hacer exactamente lo mismo y una vez instalado podrás enviar uno o varios archivos a través del mismo Wi-Fi. La copia se hará como cualquier otra, como si fueses a mudar algo a un flashdrive. Primero deberás instalar desde la App Store (es gratis) e instalar. Esto se deberá hacer en todas las Macs que quieres compartir.
Verás que está listo para usar porque te aparecerá un icono nuevo en la barra de menú que te mostrará los nombres de las computadora conectadas, donde podrás clickear para enviar, cambiar las preferencias o ver qué has recibido una vez terminado el proceso.
Cuando envíes a otro lado verás que aparecerá una ventana que te informará que el tratan de enviarte algo. Deberás aceptar para que te llegue.
Entre las preferencias está la posibilidad de agregar atajos de teclado para que lo uses con más comodidad especialmente si es algo que tengas con frecuencia.